لسلام عليكم ورحمة الله وبركاته: أعضاء المنتدى المحترمين أقدم لكم هذا البحث المتكامل إن شاء الله عن الأغوال (الكحولات) Alcohol الأغوال في اللغة : الأغوال مفردها كلمة غول بفتح الغين أي ما يغول العقل أي يذهبه وقد أطلقه الكيميائيون العرب على نواتج التخمر و منه أخذ الغربيون كلمة كحول Alcohol . تعريف الأغوال : هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH-. الصيغة العامة للأغوال : ROH المجموعة الوظيفية : مجموعة الهيدروكسيل. * تعتبر الأغوال من مشتقات الماء بسبب استبدال ذرة هيدروجين واحدة من الماء بمجموعة الكيلية واحدة. تصنيف الأغوال : تصنف الأغوال حسب عدد ذرات الكربون أو عدد المجموعات الألكيلية المرتبطة مباشرة بذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كما يلي : 1) الأغوال الأولية (1) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] 2) الأغوال الثانوية (2) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بها ذرتي كربون. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] الأغوال الثالثية (3) ْ : هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] تسمية الأغوال : أ) التسمية الشائعة : غول + الكيلي [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] وهناك بعض الأسماء الشائعة للأغوال متعددة الهيدروكسيل كما يلي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ب) التسمية النظامية : 1) يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي ونضيف إليها المقطع (ول). 2) ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
[size=16]الخواص الفيزيائية للأغوال : * ارتفاع ذائبية الأغوال في الماء : 1) جزيئات الأغوال تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء للأسباب التالية: أ) لأن جزيئات الأغوال قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H) ب) وجود روابط هيدروجينية بين جزيئات الأغوال والماء كما يلي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] مثال: الغول الإيثيلي أعلى ذائبية في الماء من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية مع الماء.
2) ذائبية الأغوال تقل في الماء كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني غير القطبي فيها. مثال : ذائبية الايثانول في الماء أعلى من ذائبية البنتانول لأن كتلته الجزيئية أقل بسبب قلة الجزء الهيدروكربوني فيه.
* ارتفاع درجة الغليان للأغوال: 1) درجة غليان الأغوال مرتفعة للأسباب التالية:
1) لأن الأغوال قطبية بسبب وجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)
2) تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها كما يلي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] مثال: الغول الإيثيلي أعلى في درجة الغليان من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته. 2) درجة غليان الأغوال تزداد كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات. مثال : درجة غليان البنتانول أعلى من الايثانول لأن كتلته الجزيئية أعلى بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات [/size]
حضير الأغوال : بعض طرق تحضير الأغوال : أ) إضافة الماء إلى الألكينات في وجود حمض الكبريت المركز: [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ملاحظة : تطبق قاعدة ماركونيكوف هنا إذا كان الألكين غير متماثل حيث تضاف ذرة الهيدروجين للماء إلى ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية التي تحتوي مباشرة على هيدروجين أكثر.
ب) تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز(هيروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم أو الليثيوم) لتكون الغول و هاليد فلز وتعرف هذه الطريقة بطريقة الاستبدال (الإحلال): [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
1) تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم لتحضير الميثانول. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
2) تفاعل (2- يودو بروبان) مع هيدروكسيد الليثيوم لتكوين 2 – بروبانول. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ميكانيكة تفاعل استبدال الهاليد( X-) بمجموعة الهيدروكسيد (OH-) كما يلي : يحدث فك الرابطة بين الكربون والكلور فكاً غير متجانس وتتكون رابطة بين الكربون والأكسجين . بالنسبة للرابطة بين الكربون والكلور رابطة قطبية لأن السالبية الكهربية للكلور أعلى من الكربون , وبهذا تحمل ذرة الكربون شيئاً من الشحنة الموجبة مما يساعد أيون الهيدروكسيل السالب على الاقتراب من ذرة الكربون والتجاذب معها والشروع في تكوين رابطة وهذا بدوره يؤدي إلى فك الرابطة بين الكربون والكلور حيث ينفصل الكلور مع إلكتروني الرابطة كما في الرسم التالي: [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ج) طرق صناعية :
أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) : 1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي: [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.
2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية: [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) : 1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي: [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي : في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة. في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة. في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.
ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني: يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] 2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز : يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
مثال : تفاعل 2- بيوتانول مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 160مْ كما يلي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ميكانيكية استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز : يضاف أيون الهيدروجين H+ (من حمض الكبريت) إلى ذرة أكسجين الغول لتصبح ذرة الأكسجين موجبة وتزداد بذلك قابلية الأكسجين لجذب إلكترونات الرابطة نحوه ويكون فك الرابطة بين الأكسجين والكربون فكاً غير متجانس ليكتسب الكربون شحنة موجبة وتعطي إحدى ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرة الكربون الأخرى المجاورة إلكتروناتها لرابطة جديدة من نوع باي بين ذرتي الكربون وتنفصل كأيون موجب وبذلك تتكون رابطة مضاعفة كما في الرسم التالي : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
الأغوال في حياتنا : 1) الميثانول : يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت. يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم كمصدر للطاقة في تشغيل الآلات. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك. 2) الإيثانول : يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على قتل الميكروبات. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم في العطور ومستحضرات التجميل لرائحته الجميلة والزكية. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم في المشروبات الكحولية. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
3) الإيثيلين جليكول : يستخدم بشكل كبير كسائل تبريد مضاد للتجمد في السيارات. [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] يستخدم في صناعة الألياف الصناعية مثل الداكرون . [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
4) البروبيلين جليكول : يستخدم كسائل تبريد مضاد للتجمد وغير سام. يستخدم مع بعض الأطعمة لمنع نمو العفن فيها. 5) الجليسرول (الجلسرين): يستخدم كسائل مضاد للتجمد وغير سام.يستخدم في المشروبات الكحولية. وبالله التوفيق 2) تحضير الإيثانول : قديماً : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] حديثاً : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
موضوع: محاضرات كيمياء عضوى جزء(الكحولات) 
الأربعاء أكتوبر 14, 2009 12:44 pm
